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Lípidos.

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Características generales

Propiedades

 

 

LOS LÍPIDOS.



2. ACIDOS GRASOS

2.1. Características generales

Son ácidos orgánicos monocarboxílicos, en todos ellos se diferencia una cadena hidrocarbonada más o menos larga y un grupo carboxílico terminal ( -COOH ) que tiene carácter ácido.
Casi todos tienen un número par de átomos de carbono que suele oscilar entre 12 y 22, aunque los más abundantes tienen 16 ó 18 carbonos.
La formula general se puede escribir de diversas formas:

1)  R - COOH     donde R es la cadena hidrocarbonada cuya longitud varía de unos a otros.

2)  CH3 - (CH2)n - COOH  

3) Línea quebrada cuyos vértices representan los átomos de carbono.
Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el grupo carboxílico
No suelen encontrarse libres, sino que están formando parte de otros lípidos y se pueden obtener por hidrólisis de los mismos. Se conocen unos 100.
Se dividen en dos grupos, dependiendo de que tengan o no dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada:

Saturados: No tienen dobles enlaces. Algunos de los más importantes son:

Ac. Láurico: CH3 - (CH2)10 - COOH

Ac. Palmítico: CH3 - (CH2)14 - COOH

Ac. Esteárico: CH3 - (CH2)16 -COOH

Insaturados: Tienen dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada. Según el número pueden ser:

Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico

Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico

Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH


Todos los ácidos grasos se representan mediante un símbolo, que esta formado por dos números separados por dos puntos. El primero indica el nº de carbonos del ácido graso y el segundo el  nº de dobles enlaces que posee, la posición que estos ocupan en la cadena se indica mediante  exponentes situados sobre el segundo número, separados por comas.

Ej. ac. linoleico 18:2 9,12 ; ác. esteárico 18:0


Entre los ácidos grasos poliinsaturados destacan  tres de ellos: el ac. linoleico, el linolénico y, el araquidónico reciben el nombre de ácidos grasos esenciales (antes se les llamaba vitamina F) y al igual que las vitaminas son imprescindibles para el funcionamiento del organismo,  los mamíferos no los podemos sintetizar por ello debemos ingerirlos en la dieta. Los vegetales si los sintetizan. Son importantes por intervenir en el transporte de otras moléculas, son los precursores de las prostaglandinas; su carencia (rara) en niños produce retrasos del crecimiento, se corrigen al ingerirlos.

2.2. Propiedades.

Los ácidos grasos son moléculas bipolares o anfipáticas, diferenciándose en ellos dos regiones:

Una cola hidrófoba, apolar, representada por la cadena hidrocarbonada.

Una cabeza hidrófila polar representada por el grupo carboxílico. Que se puede disociar en el medio acuoso como cualquier ácido.


La cadena hidrocarbonada se puede unir con otras semejantes mediante enlaces por fuerzas de Van der Waals. El grupo carboxílico puede unirse con otros grupos semejantes y con moléculas de agua, mediante enlaces por puentes de hidrógeno.

Esto explica dos propiedades de los ácidos grasos:

1) Cuando se encuentran en un medio acuoso se orientan, las cabezas hidrófilas se dirigen hacia el agua, mientras que las colas hidrófobas se alejan de ella; por ello se disponen formando una monocapas superficial sobre el agua con las colas hidrófobas dirigidas hacia fuera, micelas, pequeñas esferas con las colas hidrófobas dirigidas hacia el interior o bicapas en las que se disponen enfrentadas por las colas hidrófobas.

2) El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena hidrocarbonada, debido a que al aumentar la cadena aumentan el número de enlaces de Van der Waals que se establecen entre ellas y por lo tanto es necesario mayor cantidad de energía para romperlos.

La presencia de dobles enlaces disminuye la temperatura de fusión, ya que estos provocan una inclinación en las cadenas que dificulta la formación entre ellas de los enlaces de Van der Waals. Por ello los saturados tienen una Tª de fusión más alta que los insaturados, y a Tª ambiente son sólidos mientras que los insaturados son líquidos. Los primeros abundan en los animales sobre todo homeotermos y los segundos abundan en los vegetales.

·Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar dos tipos de reacciones: esterificación y saponificación.

 

1) Esterificación: Se produce al reaccionar el ac.graso con un alcohol, formándose un éster y desprendiéndose una molécula de agua. La reacción contraria se denomina hidrólisis, mediante ella, el éster se rompe dando el ac.graso y el alcohol.       

       
                                         Esterificación   
 R-COOH    +  OH-R'    =============  R-C-O-R'  + H2O
                                             Hidrólisis

 ac.graso  +      alcohol  ==============      éster     +  agua

 

2) Saponificación: Se produce al reaccionar un ac.graso con una base formándose la sal correspondiente de dicho ácido graso y una molécula de agua. A estas sales se las denomina jabones.                          
                                  Saponificación   
 R-COOH  +  OHNa  ----> R-C-ONa   +  H2O

 ac.graso       + base    ---->      jabón    +  agua

 


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