Orgánulos membranosos.

Glúcidos.

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LOS GLÚCIDOS.

3. MONOSACARIDOS

3.1. Características y clasificación.

También se les denomina osas. Son los glúcidos más sencillos que existen, no se pueden hidrolizar en otros más simples.

Son sólidos, de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce y cristalizables.
Responden estrictamente a la definición química de polialcoholes con un grupo aldehído o cetónico, es decir son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. En todos los carbonos menos en uno llevan un grupo alcohólico (hidroxilo OH) y en el que no lo tiene llevan un grupo carbonilo: aldehído o cetónico. 

Todos los monosacáridos debido a la presencia del grupo carbonílico (aldehído o cetónico) tienen poder reductor frente a determinadas sustancias, como el licor de Fehling al cual reducen y como consecuencia toma color rojo, esto sirve para reconocer su presencia.

La formula general empírica es C_nH_2nO_n donde n es el número de átomos de carbono, puede variar entre 3-9, aunque lo más frecuente es que varíe de tres a  seis.

            
Los monosacáridos se dividen en dos grupos según cual sea la función carbonila: si es aldehídica se llaman aldosas, si es cetónica se denominan cetosas. Dentro de cada uno de estos grupos atendiendo al número de carbonos, a su vez se diferencian varios subgrupos. Se nombran anteponiendo a la terminación osa un prefijo que nos indica la función carbonila, aldo si es aldehídica y ceto si es cetónica y a continuación otro que nos indica el número de carbonos. Ej. aldo-tri-osa.

Principales grupos de monosacáridos

·Aldosas.       
-Aldotriosas: gliceraldehido
-Aldotetrosas: eritrosa, treosa                                                                                                         -Aldopentosas: ribosa, arabinosa
-Aldohexosas: glucosa, manosa, galactosa.

·Cetosas.    
-Cetotriosas: dihidroxiacetona
-Cetotetrosas: eritrulosa
-Cetopentosas: ribulosa
-Cetohexosas: fructosa

3.2. Isomería de los polisacáridos

Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma formula molecular, de tener propiedades físicas y químicas diferentes. Es decir dos compuestos son isómeros, cuando tienen la misma formula molecular pero poseen distintas propiedades físicas o químicas, esto es debido a que tienen diferentes formulas desarrolladas (estructurales).

Los isómeros pueden ser de diferentes tipos:

·Isomería funcional: Se deben a la presencia de grupos funcionales diferentes. Ej. gliceraldehído y dihidroxiacetona.

·Isomería espacial o estereoisomería: Se deben a la diferente posición espacial de algún grupo alcohólico.
Estos isómeros se dan en aquellos compuestos que poseen carbonos asimétricos. Carbonos asimétricos son carbonos que están unidos a 4 radicales diferentes. El número de estereoisómeros que presenta un compuesto viene determinado por la formula 2n, donde n es el nº de carbonos asimétricos que posee dicho compuesto.

Para obtener las fórmulas de los diferentes estereoisómeros de un monosacárido hay que ir cambiando la posición de los grupos OH de los carbonos asimétricos.

Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L, según cual sea la posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Si el OH esta a la derecha se denomina forma D. Si el OH esta a la izquierda se denomina forma L. En la naturaleza la mayoría de los azucares son de la forma D.

Cuando dos estereoisómeros son imágenes especulares el uno del otro, es decir varia la posición de todos los OH de los carbonos asimétricos se llaman enantiomorfos o enantiómeros. Tienen el mismo nombre uno será forma D y el otro L

Cuando dos estereoisómeros solo se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se llaman epímeros. Tienen nombres diferentes.

·Isomería óptica: Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica, es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos, un haz de luz polarizada (luz que vibra en un solo plano) son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros, se representa por (+). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros, se representa (-). No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro.

3.3. Ciclación de monoacáridos

Los monosacáridos en el plano se suelen representar mediante fórmulas lineales o de cadena abierta denominadas fórmulas de Ficher. En ellas la cadena carbonada se sitúa verticalmente y unidos a los carbonos se disponen los átomos de hidrógeno y los demás grupos funcionales (los átomos de la cadena se numeran de tal manera que el carbono que lleva el grupo carbonilo tenga el número más bajo posible)

Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución no se presentan en forma de cadena abierta (fórmula de proyección de Ficher), sino que presentan estructura cíclica, es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales, a estas estructuras se las denomina fórmulas de Haworth.

Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacáridos con un grupo alcohólico de la misma molécula, originándose un enlace hemiacetálico (aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan, Este enlace no implica perdida ni ganancia de átomos sino una reorganización de los mismos.

Si los anillos que se originan son pentagonales, a estas formas se las denomina formas furanósicas, por su parecido con el furano. Si los anillos son hexagonales, se denominan formas piranósicas, por su parecido con el pirano.

Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenia la función carbonila (aldehída o cetónica) se hace asimétrico. A este carbono se le denomina carbono anomérico. En este carbono aparece un nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico, que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. La aparición de este nuevo carbono asimétrico, permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado a cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajo del plano del anillo, el otro se denomina ß cuando el OH se dirige hacia arriba del plano.

Las aldohexosas suelen presentar formas piranósicas. Se forman al reaccionar el grupo aldehído del C-1 con el grupo alcohólico del C-5, produciéndose entre el C-1 y C-5 un enlace hemiacetálico (puente de oxígeno).

Las cetohexosas suelen presentar formas furanósicas. Se forman al reaccionar el grupo cetónico del C-2 con el grupo alcohólico del C-5, produciéndose entre C-2 y C-5 un enlace hemicetálico (puente de oxígeno).

Las aldopentosas suelen presentar formas furanósicas. Se forman al reaccionar el grupo aldehído del C-1 con el grupo alcohólico del C-4, formándose un enlace hemiacetálico (puente de oxígeno) entre el C-1 y C-4.

Los monosacáridos de la forma cíclica se nombran de la siguiente manera:
·Se pone en primer lugar las letras a o ß que indica el tipo de anómero que es.
·A continuación las letras D o L que nos indica el tipo de configuración que tiene.
·Por último el nombre del monosacárido acabado en el sufijo piranosa (si el anillo es hexagonal) o furanosa (si es pentagonal). Ej. á D glucopiranosa.

A efectos prácticos en las formulas de proyección de Haworth los grupos situados a la derecha en las formulas lineales (fórmulas de Ficher) se sitúan hacia abajo y los situados a la izquierda hacia arriba, excepto los de los carbono implicado en la formación del hemiacetal que sufren una rotación.

En las formas piranósicas el anillo no es plano, sino que puede adoptar 2 conformaciones en el espacio: forma "cis" o de nave  si los extremos del anillo están hacia el mismo lado y forma "trans" o de silla de montar cuando los extremos están hacia uno y otro lado.

3.4. Monosacáridos importantes

·Triosas: La formula molecular es C₃H₆O₃. No suelen encontrarse libres en grandes cantidades en la naturaleza. Son importantes intermediarios en el metabolismo celular. Entre ellas destacan:
D-gliceraldehido que es una aldotriosa
Dihidroxiacetona que es una cetotriosa

·Pentosas: Formula molecular C₅ H₁₀ O₅. Entre ellas cabe destacar:
-D-ribosa: Es una aldosa, se presenta en forma furanósica. Se encuentra formando parte del ARN, ATP, NAD.
-D-2-desoxirribosa. Es un derivado de monosacárido se forma al sustituir en la ribosa el OH del C-2 por un hidrógeno. Es importante porque forma el ADN.
-D-ribulosa: Es una cetosa. Interviene en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis fijando el CO₂ atmosférico.

·Hexosas: Tienen de formula molecular C₆H₁₂O₆. Entre ellas destacan:

-D-glucosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Se puede encontrar libre en muchas frutas especialmente las uvas a las que da sabor dulce. También se encuentra en la sangre de los animales, en el hombre en una concentración de 1 gr/l. Forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón, glucógeno, maltosa etc.) por lo que se puede obtener por hidrólisis de los mismos. Es el principal combustible que utilizan las células para obtener energía, y en el caso de las neuronas el único.

-D-galactosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica. Es un componente de la lactosa, también se encuentra formando parte de polisacáridos (pectina) y de glucolípidos (cerebrósidos).